Ten eerste ben ik het eens met phoshi dat het niet mogelijk is om te doen wat je wilt in het hosts-bestand van windows (ook niet op unix).
ten tweede, je moet controle krijgen over het resultaat van een verzoek aan dns. een optie is om je eigen dns-resolving op je router te gebruiken (dnsmasq, dnscache+tinydns, bind, wat dan ook, zie quack’s commentaar) en het te tweaken of om een dns-resolver op windows te gebruiken die je naar eigen wens kunt bedienen.
zie here voor een lijst van dns-resolvers, kijk voor de “wildcard” kolom, misschien is powerdns of maradns of posadis iets dat aan uw wensen voldoet.